（甲子），二十九岁。
授徒陈元起家。「文稿」「寄奠陈伯仁文」：『某忝宗晚，翁素缱绻；礼之西席，加勤视焉』（元起字贞臣；见「诗集」）。
秋，陈伯仁助资，应乡试不第归；即倡捐重修东洋堤岸。洪垂万序云：『国朝康熙三年，飓风大作、咸流涌涨，东洋万顷悉没波涛。郡守吴盛藻重修捍卫，栉沐之苦、无疆之惠，载诸志乘，赫赫若前日事。越今岁在二十三年，石龙震怒、海若凭凌，禾稼之区荡为巨浸，沿海之众颗粒罔收。守斯土者非不廑民瘼，设法以捍御之；但发仓库之殷红、而钱币不支，驱闾阎以畚插而民力易匮：其害可胜言哉！陈子璸生斯、长斯，念切梓谊；集城社父老及附海居民，商榷计议；闻诸上宪，咸加俞允。余谊属同堂，有心无力；伤狂澜之既倒，悼大厦之难支！谨沥缨冠之诚，不避乞怜之诮。敢告当事名卿大夫，轸念民依，协力赞成；毋曰「滨海之地，难比中原；要荒之服，无与神畿」。不忍膜外视之，庶不负陈子一片婆心也』（见「雷志」）！有「筑岸次洪垂万韵」诗（「诗集」编年，自此年始）。
二十四年（乙丑），三十岁。
按「雷志」：『自二十年蔡公璋、张公瑜平海后，至甲子洋氛廓清，大展海禁，给复旧日居民原产，民始有鲁盐、耕凿之乐』。又副将「安守正传」：『时当杨二、梁羽鹤寇乱之后，民无宁所。守正悉为经理，俾之复业』云云。是时城居、乡居悉称安宅，公以家务诿诸家人，惟期教学相长。「吴先生墓铭」所谓「入泮以后，家计萧条，不免教读糊口」是也。
有「上祖墓」、「夏间行东湖路」等诗。
二十五年（丙寅），三十一岁。
读书府学启圣祠，旧日生徒相从于学宫内。有「寿郑明府」诗、有「秋夜书声」「冬夜厌邪」等诗。
二十六年（丁卯），三十二岁。
陈元起延公馆于白水塘，生徒甚盛；即集中「秋日过访陈子贞臣，遥望山房旧趾」是也。有「燕集讲书所」、「游邓氏园林」等诗。
乡试不第。有「电白旅次戏笔」诗，有「江行志感」、「舟中别诸同学」二诗。
本门及门翁与义举于乡。按翁宜之于康熙四十八年选授山东滋阳县，公是时视学巴蜀，曾寄信云：『滋阳，古所称大官大邑也。以年兄厚重之质，既足以化民；而学成用世，又岂不绰有余裕！但未知幕友、长随，有足相助者否？不免日切鄙怀耳。弟与年兄今日同游宦海，风波靡定，急须修葺樯橹、把定篙柁，庶望得济彼岸；则诸葛武侯一生不离「谨慎」一字，正我辈所宜日三省也』云云。可见公由邑令擢至节钺，得力只在「谨慎」一字；故直以示宜之耳。但公仕宦二十年，始终不延幕友，长随亦仅数人；明自知非人所能及，故示宜之须择好者以为助。后宜之洊升刺史，盖亦善体公教者。而此信令人读之，直觉师弟阅情，数千里外犹如面晤。
二十七年（戊辰），三十三岁。
「家谱」：『戊辰年，买宅郡城西门内设馆』。
时与诸徒遍览名胜，有「伏波井」、「寇公祠」、「二苏亭」等诗。
二十八年（己巳），三十四岁。
「家谱」：『二月，黄学道科考，领贡；奉例免赴部廷试（按系预年贡，故「募修义学引」言叨与康熙二十九年岁荐』）。「家谱」：『回翔诸生久，始以年例贡成均。时公年三十四岁矣』。有「膺贡」诗。
三月，往高州；路过石城，与黄苍子定交。有「赠别黄苍子」诗（按此行未知何事，或有疑为省墓者。然「文集」、「诗集」并无可考，理应阙疑）。又三月，抵家。「祭岳父文」：『顷又三月中，婿以高凉之行归』。
先是，府尊孔公（名衍珻至圣裔）以潮州通判来署府篆；观风诸生，录取者悉送雷阳书院肄业；署中又有敬业堂，恒集诸生课文，以示奖励。时公被首录而有高凉之行；及归，始与会课，公有诗记其事。按「雷志」「孔衍珻传」：『律身岩洁，尤加意育材。时兴修文庙，又以雷阳书院未有膏火之资，贫士不能自给，力为筹划；因查出士民捐田之被胥吏侵隐者共租数百石，详请归院为生童膏火之助。公诗云：『贤守风流敬业堂』；亶其贤乎！
二十九年（庚午），三十五岁。
授徒义馆，有「义学邻竹」、「义馆述怀」二诗。「家谱」：『郡伯孔翕公始兴义学，请公为之师；蒋洞思郡伯继之。公掌教义馆者三载』（按「文稿」「募修义学」云：『吾雷之有义学也，自康熙二十八年署雷州府事潮州通判孔翕庵先生始也。其捐易民房于今地而置为义学也，则自康熙二十九年知雷州府事蒋洞思先生始也』。其语甚详晰。今「雷志」恐有误漏）。
秋，乡试不第；有「场后戕笔」及「途中口占」诗，有「旅舍和壁上韵」诗。
冬，遂溪廖德庵（允迪）、洪岳生（云裘）聚集郡城，皆以不第之故，各相解慰；有「小轩叙阔」及「示蔡恒之（中立）」诗