疾，将迎医于数百里。时正寒雪，诸纲纪皆难之，侃独曰：“资于事父以事君。小君，犹母也，安有父母之疾而不尽心乎！”乃请行。众咸服其义。长沙太守万嗣过庐江，见侃，虚心敬悦，曰：“君终当有大名。”命其子与之结友而去。
夔察侃为孝廉，至洛阳，数诣张华。华初以远人，不甚接遇。侃每往，神无忤色。华后与语，异之。除郎中。伏波将军孙秀以亡国支庶，府望不显，中华人士耻为掾属，以侃寒宦，召为舍人。时豫章国郎中令杨晫，侃州里也，为乡论所归。侃诣之，晫曰：“《易》称‘贞固足以干事’，陶士行是也。”与同乘见中书郎顾荣，荣甚奇之。吏部郎温雅谓晫曰：“奈何与小人共载？”晫曰：“此人非凡器也。”尚书乐广欲会荆扬士人，武库令黄庆进侃于广。人或非之，庆曰：“此子终当远到，复何疑也！”。庆后为吏部令史，举侃补武冈令。与太守吕岳有嫌，弃官归，为郡小中正。
会刘弘为荆州刺史，将之官，辟侃为南蛮长史，遣先向襄阳讨贼张昌，破之。弘既至，谓侃曰：“吾昔为羊公参军，谓吾其后当居身处。今相观察，必继老夫矣。”后以军功封东乡侯，邑千户。
陈敏之乱，弘以侃为江夏太守，加鹰扬将军。侃备威仪，迎母官舍，乡里荣之。敏遣其弟恢来寇武昌，侃出兵御之。随郡内史扈瑰间侃于弘曰：“侃与敏有乡里之旧，居大郡，统强兵，脱有异志，则荆州无东门矣。”弘曰：“侃之忠能，吾得之已久，岂有是乎！”侃潜闻之，遽遣子洪及兄子臻诣弘以自固。弘引为参军，资而遣之。又加侃为督护，使与诸军并力距恢。侃乃以运船为战舰，或言不可，侃曰：“用官物讨官贼，但须列上有本末耳。”于是击恢，所向必破。侃戎政齐肃，凡有虏获，皆分士卒，身无私焉。后以母忧去职。尝有二客来吊，不哭而退，化为双鹤，冲天而去，时人异之。
服阕，参东海王越军事。江州刺史华轶表侃为扬武将军，使屯夏口，又以臻为参军。轶与元帝素不平，臻惧难作，托疾而归，白侃曰：“华彦夏有忧天下之志，而才不足，且与琅邪不平，难将作矣。”侃怒，遣臻还轶。臻遂东归于帝。帝见之，大悦，命臻为参军，加侃奋威将军，假赤幢曲盖轺车、鼓吹。侃乃与华轶告绝。
顷之，迁龙骧将军、武昌太守。时天下饥荒，山夷多断江劫掠。侃令诸将诈作商船以诱之。劫果至，生获数人，是西阳王羕之左右。侃即遣兵逼羕，令出向贼，侃整阵于钓台为后继。羕缚送帐下二十人，侃斩之。自是水陆肃清，流亡者归之盈路，侃竭资振给焉。又立夷市于郡东，大收其利。而帝使侃击杜弢，令振威将军周访、广武将军赵诱受侃节度。侃令二将为前锋，兄子舆为左甄，击贼，破之。时周顗为荆州刺史，先镇浔水城，贼掠其良口。侃使部将硃伺救之，贼退保泠口。侃谓诸将曰：“此贼必更步向武昌，吾宜还城，昼夜三日行可至。卿等认能忍饥斗邪？”部将吴寄曰：“要欲十日忍饥，昼当击贼，夜分捕鱼，足以相济。”侃曰：“卿健将也。”贼果增兵来攻，侃使硃伺等逆击，大破之，获其辎重，杀伤甚众。遣参军王贡告捷于王敦，敦曰：“若无陶侯，便失荆州矣。伯仁方入境，便为贼所破，不知那得刺史？”贡对曰：“鄙州方有事难，非陶龙骧莫可。”敦然之，即表拜侃为使持节、宁远将军、南蛮校尉、荆州刺史，领西阳、江夏、武昌，镇于沌口，又移入沔江。遣硃伺等讨江夏贼，杀之。贼王冲自称荆州刺史，据江陵。王贡还，至竟陵，矫侃命，以杜曾为前锋大督护，进军斩冲，悉降其众。侃召曾不到，贡又恐矫命获罪，遂与曾举兵反，击侃督护郑攀于沌阳，破之，又败硃伺于沔口。侃欲退入涢中，部将张奕将贰于侃，诡说曰：“贼至而动，众必不可。”侃惑之而不进。无何，贼至，果为所败。贼钩侃所乘舰，侃窘急，走入小船。硃伺力战，仅而获免。张奕竟奔于贼。侃坐免官。王敦表以侃白衣领职。
侃复率周访等进军人湘，使都尉杨举为先驱，击杜弢，大破之，屯兵于城西。侃之佐史辞诣王敦曰：“州将陶使君孤根特立，从微至著，忠允之功，所在有效。出佐南夏，辅翼刘征南，前遇张昌，后属陈敏，侃以偏旅，独当大寇，无征不克，群丑破灭。近者王如乱北，杜弢跨南，二征奔走，一州星驰，其余郡县，所在土崩。侃招携以礼，怀远以德，子来之众，前后累至。奉承指授，独守危厄，人往不动，人离不散。往年董督，径造湘城，志陵云霄，神机独断。徒以军少粮悬，不果献捷。然杜弢慑惧，来还夏口，未经信宿，建平流人迎贼俱叛。侃即回军溯流，芟夷丑类，至使西门不键，华圻无虞者，侃之功也。明将军愍此荆楚，救命涂炭，使侃统领穷残之余，寒者衣之，饥者食之，比屋相庆，有若挟纩。江滨孤危，地非重险，非可单军独能保固，故移就高莋，以避其冲。贼轻易先至，大众在后，侃距战经日，杀其名帅。贼寻犬羊相结，并力来攻，侃以忠臣之节，义无退顾，被坚执锐，身当戎行，将士奋击，莫不用命。当时死者不可胜数。贼众参伍，更息更战。侃以孤军一队，力不独御，量宜取全，以俟后举。而主者责侃，重加黜削。侃性谦冲，功成身退，今奉还所受