。出知潞州，特加月给之数。入为翰林侍读学士。景德初，兼秘书监。契丹谋入境，士安首疏五事应诏，陈选将饷兵理财之策，真宗嘉纳。李沆卒，进士安吏部侍郎，参知政事。入谢，真宗曰：未也，行且相卿。士安顿首，真宗曰：朕荷卿以辅相，岂特今日然？时方多事，求与卿同进者，其谁可？对曰：宰相者，必有其器，乃可居其位。臣驽朽，实不足以胜任。寇准兼资忠义，善断大事，此宰相才也。真宗曰：闻其好刚使气。又对曰：准方正，慷慨有大节，忘身徇国，秉道疾邪。此其素所蓄积，朝臣罕出其右者，第不为流俗所喜。今天下之民，虽蒙休德，涵养安佚。而西北跳梁，为边境患。若准者，正所宜用也。真宗曰：然。当籍卿宿德镇之。未阅月，以本官，与准同拜平章事。士安兼监修国史，居准上。准为相，守正嫉恶，小人日思所以倾之。有布衣申宗古，告准交通安王元杰。准皇恐，莫知所自明。士安力辩其诬，下宗古吏，具得奸罔，斩之，准乃安。景德元年九月，契丹统军挞览，引兵分掠威虏顺安北平，侵保州，攻定武，数为诸军所却。益东驻阳城淀，遂攻高阳。不得逞，转窥具冀天雄，兵号二十万。真宗坐便殿，问策安出。士安与寇准条所以御备状，又合议，请真宗幸澶渊。士安言澶渊之行，当在仲冬。准谓当亟往，不可缓。卒用士安议。初，咸平六年，云州观察使王继忠战陷契丹，至是，为契丹奏请议和。大臣莫敢如何，独士安以为可信，力赞真宗当羁縻不绝，渐许其成。真宗谓敌悍如此，恐不可保。士安曰：臣尝得契丹降人，言其虽深入屡挫，不甚得志。阴欲引去，而耻无名。且彼宁不畏人乘虚覆其巢穴？此请殆不妄。继忠之奏，臣请任之。真宗喜，手诏继忠，许其请和。时已诏巡幸，而议者犹哄哄。二三大臣，有进金陵及成都图者，士安亟同准请对，力陈其不可，惟坚定前计。真宗严兵将行，太白昼见，流星出上台，北贯斗魁。或言兵未宜北，或言大臣应之。士安适卧疾，移书准曰：屡请舁疾从行，手诏不许。今大计已定，唯君勉之。士安得以身当星变而就国事，心所愿也。已而少间，追至澶渊，见于行在。时已聚兵数十万，契丹大震，犹乘众掠德清，至澶渊北鄙。为伏弩发，射挞览死，众溃遁去。会曹利用自契丹使还，具得要领。又与其使者姚东之俱来，讲和之议遂定。岁遗契丹银绢三十万，朝论皆以为过。士安曰：不如此，契丹所顾不重，和事恐不能久。及罢兵从还，乃按边要，选良守将易置之。雄州以李允则，定州以马知节，镇州孙全照，保州杨延昭。他所择用，各得其任。令塞上得境外牛马类者悉还之，道互市，除铁禁，招流亡，广储蓄。未几，夏州赵德明亦款塞内附。二方既定，中外略安。量时制法，次第施行。复置贤良方正直言极谏算科，以广取士。二年，章七八上，以病求免。优诏不允，遣使敦谕。不得已，复起视事。十月晨朝，至崇政殿庐，疾暴作。真宗步出临视，已不能言。诏内侍窦神宝，以肩舆送归第。卒年六十八。车驾临哭，废朝五日。赠太傅中书令，谥文简，以皇城使卫绍钦治葬，有司给卤簿。录其子世长为太子中舍，庆长为大理寺丞，孙从古为将作监主簿。士安端方沉雅，有清识蕴藉。美风采，善谈吐，所至以严正称。年耆目，读书不辍手，自仇校或亲缮写。又精意词翰，有文集三十卷。尝谓人曰：仆仕宦无赫赫之誉，但力自规捡，庶几寡过尔。凡交游无党援，唯王搪蓝思引，王旦寇准杨亿相友善，王禹陈彭年皆门人也。禹，济州人。幼时以事至士安官舍，士安识其非常童，留之教以学。誉业日显，后遂登科，进用更在士安前。及士安知制诰，其命乃禹词也。士安没后，真宗谓寇准等曰：毕士安善人也。事朕南府东宫，以至辅相，饬躬慎行，有古人之风。遽此沦没，深可悼惜。及王旦为相，面奏，陛下前称毕士安清慎如古人，在位闻之感叹。仕至辅相，而四方无田园居第，没未终丧，家用已屈，真不负陛下所知。然使其家假贷为生，宜有以周之者。窃谓当出上恩，非臣敢为私惠。真宗感叹，赐白金五千两。子世长至卫尉卿，庆长至太府卿。孙从善光禄少卿，从古驾部郎中，从厚从诲检校水部员外郎，从简博罗令，从道殿中丞，从范山南西道节度推官，从益太常寺太祝，从周朝散郎知洋州。曾孙仲达、仲偃，仕至郡守；仲衍、仲游、仲愈。
【刘忠肃公集】《毕文简神道碑》：故丞相文简毕公，既以景德三年，葬郑州官城马亭乡卢村之原，而隧道之碑未果立。后八十余年，公诸曾孙从周仲达等，乃相与经治纪刻，而使仲游抵书，叙其故，以铭见属。某视公之时，良已远。然考其事迹，有门生故吏之状，幽宫之铭，太常有议，国史有传，家有谱集。又杂见于他书传记，与夫章章在士大夫者，类非一事，参验可信，皆合不诬。于是独掇大要而论次之。维毕氏出于姬姓，周文王之子高，封国于毕，后以为氏。后汉兖州别驾谌之，五世孙曰众庆，为宋兖州中正。又五世曰憬，仕唐至计州刺史。景二子，构为户部尚书，谥景公。栩为丰王府司马，相曾孙纟赞，相懿宗。构五世孙稹，为振武天德营田判官。稹生宗昱，是为公之曾王父，为代州云中令。王父球，本州别驾。皇考义琳，澶州观城令。及公贵，褒赠