还未经人力点缀，而道路迂远，游览未免多劳。自西泠而东，至孤山，望断桥止矣，欲泛湖心，必须画舫。自西泠而西，一带松杉，逶逶迤迤，转至南山，沿湖不啻一二十里，步履殊劳。苏小小此时年虽幼小，却识见不凡，因自想道：“男子往来可以乘骑，我一个少年女儿，却蹙金莲于何处？”遂叫人去制造一驾小小的香车来乘坐，四围有幔幕垂垂，命名为油壁车。这油壁车，怎生形状？有《临江仙》词一首为证：
毡裹绿云四壁，幔垂白月当门。雕兰鉴桂以为轮，舟行非桨力，马走没蹄痕。
望影花娇柳媚，闻声玉软香温。不须窥见已消魂。朝朝松下路，夜夜水边村。
自有此车，叫一人推着，傍山沿湖去游戏，自由自在，全不畏人。有人看见，尽以为异，纷纷议论道：“此女若说是大人家的闺秀，岂元仆从相随？怎肯教他出头露面独坐车中，任人饱看？若说是小人家儿女，毕竟有些羞缩处，那里有此神仙一般的模样？”大家疑疑惑惑，只管跟着车儿猜度。苏小小见了这些光景，也不回他长短，但信口朗吟道：
燕引莺招抑夹途，章台直接到西湖。
春花秋月如相访，家住西泠妾姓苏。
众人听了，也还不知其详。但一时轰传开去，已有细心，看破他的行径，便慕者慕，想者想，而不知涎垂几许矣，但见他年尚莺雏，时还燕乳，不敢便作蜂蝶之猖狂，然早有豪华公子，科甲乡绅，或欲谋为歌姬，或欲取为待妾，情愿出千金不惜，纷纷来说，苏小小尽皆辞去。有一贾姨娘来劝他道：“姑娘你不要错了主意。一个妓家女子，嫁到富贵人家去，虽说做姬做妾，也还强似在门户中，朝迎夕送，勉强为欢。况以姑娘的才貌，怕不贮之金屋？”苏小小道：“姨娘之意，爱惜甥女，可渭至矣。但甥女却有一癖处，最爱的是西湖山水。若一入樊笼，止可坐井观天，不能遨游于两峰三竺矣。况且富贵贫贱皆系于命，“若命中果有金屋之福，便决不生于娼妓之家。今既生于娼妓之家，则非金屋之命可知矣。倘人候门，河东狮子，虽不逞威；三五小星，也须生妒。况豪华非耐久之物，富贵无一定之情，人身易，出头难，倒不如移金谷之名花，置之日中之市，嗅于鼻，谁不怜香；触之目，谁不爱色。千金一笑，花柳定自来争。十斛片时，风月何曾肯让。况香奁标美，有如钓饵甜甜，彤管飞声，不啻溪桃片片。朝双双，暮对对，野鸳鸯不殊睢鸟；春红红，秋紫紫，假连理何异桃夭。设誓怜新，何碍有如皎日？忘情弃旧，不妨视作浮云。今日欢，明日歇，无非 露水；暂时有，霎时空，所谓烟花。情之所钟，人尽吾夫，笑私奔之多事；意之所眷，不妨容悦，喜坐怀之无伤。虽倚门献笑，为名教所非讥；而惜旅怜鳏，亦圣王所不废。青楼红粉，既有此狭邪之生涯；缘鬓朱颜，便不可无温柔之奇货。由此想来，以甥女之才，一笔一墨，定当开楚馆之玉堂；以甥女之貌，一笑一颦，誓必享秦楼之金屋。纳币纳财，不绝于室，秣驹秣马，终日填门。弄艳冶之心，遂风流之愿。若能在妓馆中做一个出类拔萃的佳人，岂不胜似在候门内抱憨痴之衾，拥迷瞒之被，做一个随行逐队之姬妾。甥女之志向若此，不识姨娘以为何如？”贾姨听说，不觉笑将起来，道：“别人以青楼为业地，原来姑娘到看得人情世故这等透彻，反以青楼为净土。既是主意定了，不消再说。
待老身那里去寻一个有才有貌的郎君来，与姑娘破瓜就是了。苏小小听了，也只付之一笑。正是：
十分颜色十分才，岂肯风沉与雨埋？
自是桃花生命里，故教红杏出墙来。
一日，苏小小乘着那油壁香车，沿着湖堤一带，观玩那些山光水影，以遣闲情，不期遇着一个少年郎君，骑着一匹青骢马，金鞍玉镫，从断桥湾里出来，忽然看见了苏小小坐在香车中，琼姿玉貌，就如仙子一般，暗暗吃了一惊，想来：“难道尘世间能生出这等风流标致的女子来？”因勒住马，或左或右的，再三瞻视。原来苏小小看见那郎君少年俊雅，也自动心，便不避忌，任他顾盼。马在车左，苏小小也便左顾；马在车右，苏小小也便右顾。但彼此不便交言，苏小小只得口吟四句道：
妾乘油壁车，郎乘青骢马。
何处结同心，四泠松柏下。
苏小小吟罢，竟叫人驱车而去。那少年郎君听了，又惊又喜，早已魄散魂消。你道这少年是谁？他姓阮，名郁，表字文生，是阮道之子。因奉父命，到浙东公干，闻西湖之美，故乘马来游，不期恰遇着苏小小的香车，四目相视，未免留情，临去又朗吟出“结同心”之句，那欲火生烟，那里还按纳得住？但不知是何等人家。再三访问，方有人对他说道：“此妓家苏小小也，年才十五。大有声名，在城的贵公子，谁不想他慕他，但他出处风流，性情执拗，一时恐未许人攀折。”
阮郁听了，暗想道：“既系妓家，便不妨往而求见，纵不能攀折，对此名花，留连半晌，亦人生之乐事也。”到了次日，将珠玉锦绣备了百金之礼，叫人捧着，自仍骑了青3 马，绕着西北湖堤，望着松柏郁葱处，直至西泠桥畔。下了马，步到门前，见花遮柳护，甚是洁幽，又恐唐突美人，不敢轻易叩